4to takoe Alkani


Алканы (метан и его гомологи) имеют общую формулу CnH2n+2. Первые четыре углеводорода называют метан, этан, пропан, бутан. Названия высших членов этого ряда состоят из корня ? греческого числительного и суффикса -ан. Названия алканов положены в основу номенклатуры IUPAC.


Целлюлоза




(C6H12O5)n + nH2O => nC6H12O6


Крахмал




(C6H12O5)n + nH2O => nC6H12O6




Сахароза




С12H22O11 + H2O => C6H12O6 (глюкоза) + C6H12O6 (фруктоза)




Глюкоза




6CO2 + 6H2O = C6H12O6 + 6O2 + Q

6HC(O)H + кат. => C6H12O6

(C6H12O5)n + nH2O + кат. + to => nC6H12O6

Химические свойства глюкозы характерны

для альдегидов и спиртов




Жиры




C3H5(OCOR)3 + HOH => C3H5(OH)3 + 3R-COOH

C3H5(C17H35COO)3 + 3NaOH => 3C17H35COONa + C3H5(OH)3

C17H33COO-CH2-CH(C17H31COO)-CH2-C17H29COO + 6H2 =>

=> C3H5(C17H35COO)3




Сложные эфиры




CH3COOH + C2H5OH => CH3COOC2H5




Карбоновые кислоты




2CH3-COONa + H2SO4 + t => Na2SO4 + 2CH3-COOH

2CH4 + 3O2 + кат. => 2HCOOH + 2H2O

2C4H10 + 5O2 => 4CH3COOH + 2H2O

2C36H74 + 5O2 => 4C17H35COOH + 2H2O

R-CH2OH + O2 => R-COOH + H2O

C2H5OH + O2 => CH3COOH + H2O

2R-COH + O2 => 2R-=COOH

CH3OH + CO => CH3COOH

CO + NaOH => HCOONa + H2SO4 =>

=> HCOOH + NaHSO4



2CH3COOH + Mg => (CH3COO)2Mg + H2

2HCOOH + MgO => (HCOO)2Mg + H2O

2CH3COOH + CaCO3 => (CH3COO)2Ca + H2O + CO2

2CH3COOH => CH3CO-O-OCH3C + H2O

CH3COOH + C5H11OH => CH3COOC5H11

Непредельные:

1. Окисление

2. Полимеризация

3. Присоединение




Альдегиды




R-CH2-OH + O => R-COH + H2O

CH4 + O2 + t, кат. => H-COH + H2O

C2H2 + H2O + кат. => CH3-COH

C2H4 + CuO + кат. => CH3-COH



R-COH + Ag2O + t, кат. => R-C(H)=O + 2Ag

R-COH + 2Cu(OH)2 => R-C(OH)=O + 2CuOH + H2O ? ж?лтый

ж?лтый - 2CuOH + t => Cu2O + H2O ? красный

H-C(H)=O + H2 + t, кат. => CH3OH




Фенолы




C6H5Cl + NaOH + t, p => C6H5OH + NaCl

C6H6 + CH2=CH-CH3 + кат. =>C5H5C(H3C-CH-CH3)

C5H5C(H3C-CH-CH3) + O2 + кат. => С6H5OH + СH3-CO-CH3



2C6H5OH + 2Na => 2C6H5ONa + H2

C6H5OH + NaOH => C6H5ONa + H2O

C6H5OH + 3Br2 => C6H2Br3OH + 3HBr

C6H5OH + 3HONO2 + кат. => C6H2(NO2)3OH + 3H2O

C6H5OH + FeCl3 => фиолетовый




Многоатомные спирты




С2H4Cl2 + 2H2O => C2H4(OH)2 + 2HCl



C2H4(OH)2 + 2Na => C2H4ONa + H2

C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 => C3H5O2CuOH + 2H2O

C3H5(OH)3 + 3NO2OH + кат. => C3H5O3(NO2)3 + 3H2O




Одноатомные предельные спирты




C5H11Cl + KOH => C5H11OH + KCl

CO + 2H2 + to, p, кат. => CH3OH

C2H4 + HOH + to, p, кат. => C2H5OH

C6H12O6 => 2C2H5OH + 2CO2



2C2H5OH + 2Na => 2C2H5ONa + H2

CH3OH + HCl + кат. => CH3Cl + H2O

C2H5OH + to, кат. => C2H4 + H2O

C2H5OH + C2H5OH + to, кат. => CH3-CH2-O-CH2-CH3 + HOH

C2H5OH + CuO + to => CH3-C(H)=O + Cu + H2O

C2H5OH + 3O2 => 2CO2 + 3H2O

C2H5OH + CH3-C(H)=O + to, кат. => CH3-C(=O)-O-CH2-CH3 + H2O




Арены




3С2H2 + to, кат. => С6H6

C6H12 + to, кат. => C6H6 + 3H2

C6H14 + to, кат. => C6H6 + 3H2



C6H6 + Br2 + to, кат. => C6H5Br + HBr

C6H6 + HONO2 + to, кат. => C6H5NO2 + H2O

C6H5-CH3 + 3O => C6H5-C(OH)=O + H2O

2C6H6 + 15O2 => 12CO2 + 6H2O

C6H6 + 3Cl2 => C6H6Cl6

C6H6 + 3H2 = C6H12




Алкины




СaC2 + 2HOH => C2H2 + Ca(OH)2

2CH4 => C2H2 + 3H2



C2H2 + 2Br2 => CHBr2-CHBr2

C2H2 + 2H2 => C2H6

C2H2 + H2O + кат. => CH3 ? C(H)=O

C2H2 + HCl => CH2=CHCl - винилхлорид

nCH2=CHCl => (CH2-CH(Cl)-)n

2C2H2 + 5O2 => 4CO2 + 2H2O




Алкадиены




2С2H5OH + to, кат. => C4H6 + 2H2O + H2

C4H10 + to, кат. => C4H8 + to, кат. => C4H6 + H2



C4H6 + Br2 => CH2Br ? CH = CH ? CH2Br




Алкены




C2H5OH + to, кат. => H2C= H2C + H2O

2CH2 + to, кат. => H2C= H2C + 2H2

C3H6Br2 + Zn => C3H6 + ZnBr2



H2C= H2C + H2 =>C2H6

H2C= H2C + Br2 => C2H4Br2

H2C= H2C + HOH + to, p, кат. => C2H5OH

H2C= H2C + HBr => C2H5Cl

H2C= H2C + O + H2O + кат. => C2H4(OH)2

nH2C= H2C => (-CH2-H2-)n




Циклопарафины




C5H10Cl2 + 2Na => C6H12 + 2NaCl



С6H12 + H2 => C6H14

С6H12 + Cl2 => C6 H11Cl

С6H12 + to, кат. => С6H6 + 3H2




Алканы




CH3COONa + NaOH + to => CH4 + Na2CO3

2CH3I + 2Na => C2H6 + 2NaCl



CH4 + Cl2 + to => CH3Cl + HCl

CH4 + 2O2 => CO2 + 2H2O

2CH4 + to => C2H2 + 3H2




Получение и химические свойства углеводородов





Алкены

SP2


Классификация орг соединений

1. Алифатические (ациклические) соединения. К ним относятся соединения в молек, кот. содерж. незамкнутые (разветвл и неразветвл) цепи.
2. Карбоциклические соединения. Содерж циклы образ только атомами углерода. Внутри ряда различ алициклические и ароматические соедин.
3. Гетероциклические соединения. Кроме атомов С участв. гетероатомы.


Основные р-ии АЛКЕНОВ. Правило Марковникова. ч1


1) Для алкенов характерны р-ии присоединения по двойной связи (они обратны р-ям, приводящим к образованию алкенов).

Каталитическое гидрирование:

С2Н4+Н2->С2Н6.

Присоединение галогенов:

СН2=СН2+Вr2->CH2Br-CH2Br.

Присоединение воды (гидратация) в присутствии кислот:

СН2=CH2+H2O->CH3-CH2-OH.

Присоединение галогеноводородов:

CH2=CH-CH3 + HBr->CH3-CHBr-CH3.

Эта реакция может идти с участием ионов или свободных радикалов. Ионная реакция происходит по правилу Марковникова: водород присоединяется к атому углерода, соединенному с наибольшим числом атомов водорода. Объясняется это тем, что при ионном механизме вначале по двойной связи присоединяется катион Н+, образуя наиболее стабильный катион, из двух возможных промежуточных катионов:

СН3-СН+-СН3 и +СН2-СН2-СН3

первый устойчивее, так как в нем положительный заряд частично ?гасится? двумя метильными группами, которые являются электродонорными (?подающими электроны?).


Бензол.


CnH2n-6.сильно не насыщенный угл.Соед.угл.с водородом,в мол.которых

Имеется бензольное кольцо или ядро,относится к ар.угл.Длина C?C связи равна 0,14нм.

=120.sp2-гибридизация.Делокализованные p-эл.облака.C6H6-бензол.

C6H6 + 3H2?кат.циклогексан.C6H5-фенилрадикал.Получение:

циклогексан?Pt или Pd,300Cбензол + 3H2.

метилциклогексан?Pt,300Cтолуол + 3H2.

CH3?CH2?CH2?CH2?CH2?CH3(н-гексан) ?Pt,300Cбензол + 4H2.

n*H3CCH3?C,450-500Cбензол(метод Зелинского).Физ.свойства:бензол-бесцветная,

нераст.в воде жидкость со странным запахом.tкип.=80,1C.При охлаждении превращ.в

белую кр.массу с tпл.=5,5C.Хим.свойства:плотность ядра,реакции замещения.

C6H6 + Br2?FeCl3,t C6H5Br + HBr(аналогично бензол реагирует с хлором).

C6H6 + HONO2?H2SO4,t C6H5NO2(нитробензол) + H2O.

n*метилбензол + HONO2?H2SO4 1-метил-2,4,6-тринитробензол + H2O(легче).

Реакции окисления:бензол очень стоек.Окисляются только боковые цепи.

O

C6H5?CH3 + 3OC6H5?C OH(бензойная кислота) + H2O(KMnO4).

Взаимное влияние ядра и метильной группы друг на друга.

2C6H6 + 15O212CO2 + 6H2O(коптящее пламя).Реакции присоединения:при действии h и ультр.л.

C6H6 + 3Cl2?hгексахлорциклогексан. C6H6 + 3H2?t,кат.циклогексан(р.гидрирования).

n*CH2==CH n*(--CH2?CH--)(полимеризация стирола).

C6H5 C6H5

Применение:бензол-получение красителей,медикаментов,вз.вещ-в,средств защиты растений,

пластмасс,синт.волокон.Растворитель орг.вещ-в.Толуол исп.для получения красителей и

тринитротолуола.C6Cl6(гексахлорбензол)-протравка семян.CCl2==CCl?CCl==CCl2(гексахлорбутадиен)-

борьба с филлоксерой.Пестициды.Инсектициды-насекомые.Гербициды-сорняки.Фунгициды-гр.заб.

C6H5?OH-пластмассы,красители,лекарства.C6H5?CH==CH2-пластмассы,бутадиенстирольный каучук.

C6H5?CH3-красители,вз.вещ-ва,сахарин,растворители.C6H6-анилин,растворители.Ксилолы-волокна

лавсана.


Одноатомные спирты.Получение:


C5H11Cl + KOHC5H11OH + KCl(иногда).

CO + 2H2?220-300,5-10,Cu,ZnOCH3OH(синтез).

CH2==CH2 + HOH?280-300,7-8,H3PO4C2H5OH(совр.произв.).

C6H11O62C2H5OH + 2CO2(древний метод).Реакции:

2C2H5OH + 2Na2CH3?CH2?ONa + H2(активные мет.).

2CH3?CH2?ONa + HOHC2H5OH + NaOH(гидролиз).

CH3OH + HCl?H2SO4CH3Cl + H2O(гал.).

C2H5OH?t>140,H2SO4CH2==CH2 + H2O(дегидр.).

C2H5OH + C2H5OH?t<140,H2SO4CH3?CH2?O?CH2?CH3(д.э.).

C2H5OH + 3O22CO2 + 3H2O(горение).

C2H5OH + CuO?tацетальдегид + Cu + H2O(окисление).

Уксусная к-та + C2H5OH?t,H2SO4эт.эфир укс.к-ты + H2O(сл.эф.этир.).


Альдегиды.Получение:


R?CH2?O?H + [O]R?C? + H2O(лаб.).

CH4 + O2H?C? + H2O(пром.).

2CH3?OH + O2?Cu,Ag2H?C? + 2H2O

H?CC?H + H2O?H2SO4CH3?C?(р-я Кучерова).

CH2=CH2 + [O]?кат.CH3?C?Хим.свойства:

R?C? + Ag2O?t,ам.р-рR?C? + 2Ag(сер.зеркало).

R?C? + 2Cu(OH)2(гол.)?tR?C? + 2CuOH(желт.) + H2O

2CuOH(желт.)?tCu2O(красный) + H2O

метаналь + H2?t,кат.CH3?OH Применение:

Метаналь:формальдегидная смола(плстмассы),лаки,

карбамидная смолааминопластыэл.техника.,лек.

вещ-ва,красители,формалин(св.белок).Этанальукс.

кислота.


Карбоновые кислоты.


R?C?R?COO- + H+(дис.).Получение:

Ацетат натрия + H2SO4 ?tNa2SO4 + 2 уксус.к-та.

O

2CH3?(CH2)16?C O?Na(стеарат н.) + H2SO4?tNa2SO4 +

стеариновая к-та.

Cl2 + уксус.к-тамонохлоруксус.к-та + HCl

Мурав.к-та + Ag2O?NH3,H2OH2CO3 + 2Ag

H2CO3H2O + CO2

Мурав.к-та?H2SO4,tH2O + CO2 Применение:

мурав.к-та-с.восст., 1,25% р-р мурав.к-ты-прим.в мед.

Сл.эфиры мурав.к-ты-раст-ли и душ.вещ-ва.Уксус.к-та-

синтез красителей,мед.,ангидрида,ац.волокно,кинопл.,

орг.ст.


Жиры.


Жир + 3HOH?ф.глицерин + 3 карбоновые к-ты

Глицерин + 3 карбоновые к-ты?ф.жир + 3HOH

Жир(стерин+олеин+линоль) + 3NaOH?t?--Na + глицерин

Жир(олеин+линоль+линолен) + 6H2?t,p,Niжир(стеарин)

Применение:пищ.продукт,моющие ср-ва.


Сложные эфиры.


Укс-ная к-та + H?O?C2H5?H2SO4,tэтилацетат + H2O(лаб.).

Нитрование глицерина.Взаимодействие с водой:

Этилацетат + HOHукс-ная к-та + C2H5?OH Применение:

ароматизаторы,волокна нитрона,полимеракрилат,р-р лаков.


Гомологический ряд АЛКАНОВ


C H4 Метан

C2 H6 Этан

C3 H8 Пропан

C4 H10 Бутан

C5 H12 Пентан

C6 H14 Гексан

C7 H16 Гептан

C8 H18 Октан

C9 H20 Нонан

C10 H22 Декан


АЛКЕНЫ. Строение, гибридизация орбиталей


В молекулах этилена и его производных двойная связь образуется в результате гибридизации одного 2s и двух 2p-электронов атома углерода с образованием трех одинаковых sp2-орбиталей. При этом 4й валентный электрон остается на p-орбитали. Три sp2-гибридных орбитали располагаются в плоскости под углом 120ْ (принцип минимального отталкивания электронов). Эти три орбитали образуют две δ-связи С-Н и одну δ-связь С-С. Электроны, оставшиеся на p-орбиталях двух соседних атомов С, образуют π-связь С-С. Она расположена перпендикулярно плоскости δ-связей и препятствует вращению вокруг связи С-С, поэтому молекула этилена плоская.


Теория Строения Орг в-в Бутлерова XIX век


Важнейщие положения теории:

1. Молекула любого в-ва не явл. беспоряд. скоплен. атомов. Все атомы, вход. в состав молекулы, связ. му собой в строго определен последоват. и на их соедин. затрач. определ. доля хим. сродства

2. Св-ва вещ-в зависят от строения молекул, т.е. от того, в каком порядке атомы взаимосвязаны му собой.

3. Изучая продукты хим. превращения в-ва, можно определить его строения и выразить это конкретной структурной формулой.

4. В молекулах существует взаимное влияние атомов, как связанных, так и непосредственно му собой не связанных.



Св-ва и реакцион. способность орг. соедин. определ. строен. его молекул. И наоборот, изучая св-ва соедин., можно сделать выводы о строении их молекул. Теория строения основывается на способности атомов углерода образовывать 4 прочные ковалентн. связи как с другими элементами, так и му собой. В последнем случае могут образовываться длинные цепи, в том числе и разветвленные. Существенно, что свойства молекул определяются не только их составом, но и порядком соединения атомов му собой. Орг. соедин. образ. огромное число изомеров[СОЕДИН. ОДИНАК. СОСТАВА, НО С РАЗН. СВ-МИ]


Основные р-ии АЛКЕНОВ. Правило Марковникова. ч1


1) Для алкенов характерны р-ии присоединения по двойной связи (они обратны р-ям, приводящим к образованию алкенов).

Каталитическое гидрирование:

С2Н4+Н2->С2Н6.

Присоединение галогенов:

СН2=СН2+Вr2->CH2Br-CH2Br.

Присоединение воды (гидратация) в присутствии кислот:

СН2=CH2+H2O->CH3-CH2-OH.

Присоединение галогеноводородов:

CH2=CH-CH3 + HBr->CH3-CHBr-CH3.

Эта реакция может идти с участием ионов или свободных радикалов. Ионная реакция происходит по правилу Марковникова: водород присоединяется к атому углерода, соединенному с наибольшим числом атомов водорода. Объясняется это тем, что при ионном механизме вначале по двойной связи присоединяется катион Н+, образуя наиболее стабильный катион, из двух возможных промежуточных катионов:

СН3-СН+-СН3 и +СН2-СН2-СН3

первый устойчивее, так как в нем положительный заряд частично ?гасится? двумя метильными группами, которые являются электродонорными (?подающими электроны?).


АЛКЕНЫ. Строение, гибридизация орбиталей


В молекулах этилена и его производных двойная связь образуется в результате гибридизации одного 2s и двух 2p-электронов атома углерода с образованием трех одинаковых sp2-орбиталей. При этом 4й валентный электрон остается на p-орбитали. Три sp2-гибридных орбитали располагаются в плоскости под углом 120ْ (принцип минимального отталкивания электронов). Эти три орбитали образуют две δ-связи С-Н и одну δ-связь С-С. Электроны, оставшиеся на p-орбиталях двух соседних атомов С, образуют π-связь С-С. Она расположена перпендикулярно плоскости δ-связей и препятствует вращению вокруг связи С-С, поэтому молекула этилена плоская.


Классификация орг соединений


1. Алифатические (ациклические) соединения. К ним относятся соединения в молек, кот. содерж. незамкнутые (разветвл и неразветвл) цепи.

2. Карбоциклические соединения. Содерж циклы образ только атомами углерода. Внутри ряда различ алициклические и ароматические соедин.

3. Гетероциклические соединения. Кроме атомов С участв. гетероатомы.


Теория Строения Орг в-в Бутлерова XIX век


Важнейщие положения теории:

1. Молекула любого в-ва не явл. беспоряд. скоплен. атомов. Все атомы, вход. в состав молекулы, связ. му собой в строго определен последоват. и на их соедин. затрач. определ. доля хим. сродства

2. Св-ва вещ-в зависят от строения молекул, т.е. от того, в каком порядке атомы взаимосвязаны му собой.

3. Изучая продукты хим. превращения в-ва, можно определить его строения и выразить это конкретной структурной формулой.

4. В молекулах существует взаимное влияние атомов, как связанных, так и непосредственно му собой не связанных.



Св-ва и реакцион. способность орг. соедин. определ. строен. его молекул. И наоборот, изучая св-ва соедин., можно сделать выводы о строении их молекул. Теория строения основывается на способности атомов углерода образовывать 4 прочные ковалентн. связи как с другими элементами, так и му собой. В последнем случае могут образовываться длинные цепи, в том числе и разветвленные. Существенно, что свойства молекул определяются не только их составом, но и порядком соединения атомов му собой. Орг. соедин. образ. огромное число изомеров[СОЕДИН. ОДИНАК. СОСТАВА, НО С РАЗН. СВ-МИ]


ч2 Основные р-ии АЛКЕНОВ




2) Алкены горят с выделением тепла, например:

С4Н8+6О2->4СО2+4Н2О. Газообразные алкены образуют с воздухом взрывчатые смеси.

3) Окисление водными растворами окислителей дает гликоли: 3СН2=СН2 + 2КМnO4 + 4H2O->3HO-CH2-OH + 2MnO2 + 2KOH.(этиленгликоль)

При этом раствор KMnO4 обесцвечивается.

4) Неполное каталитическое окисление в газовой фазе при высокой температуре:

2СН2=СН2 + О2 -> 2 СН2-О-СН2 (рис. треугольником с одинарн. связью му С) (Оксид этилена).

5) Реакция полимеризации:

nCH2=CH2 -> (-CH2-CH2-)n.

В зависимости от типа катализатора полимеризация может по ионному или радикальному механизму.


Основные р-ии АЛКЕНОВ. Правило Марковникова. ч1


1) Для алкенов характерны р-ии присоединения по двойной связи (они обратны р-ям, приводящим к образованию алкенов).

Каталитическое гидрирование:

С2Н4+Н2->С2Н6.

Присоединение галогенов:

СН2=СН2+Вr2->CH2Br-CH2Br.

Присоединение воды (гидратация) в присутствии кислот:

СН2=CH2+H2O->CH3-CH2-OH.

Присоединение галогеноводородов:

CH2=CH-CH3 + HBr->CH3-CHBr-CH3.

Эта реакция может идти с участием ионов или свободных радикалов. Ионная реакция происходит по правилу Марковникова: водород присоединяется к атому углерода, соединенному с наибольшим числом атомов водорода. Объясняется это тем, что при ионном механизме вначале по двойной связи присоединяется катион Н+, образуя наиболее стабильный катион, из двух возможных промежуточных катионов:

СН3-СН+-СН3 и +СН2-СН2-СН3

первый устойчивее, так как в нем положительный заряд частично ?гасится? двумя метильными группами, которые являются электродонорными (?подающими электроны?).


ч2 Основные р-ии АЛКЕНОВ




2) Алкены горят с выделением тепла, например:

С4Н8+6О2->4СО2+4Н2О. Газообразные алкены образуют с воздухом взрывчатые смеси.

3) Окисление водными растворами окислителей дает гликоли: 3СН2=СН2 + 2КМnO4 + 4H2O->3HO-CH2-OH + 2MnO2 + 2KOH.(этиленгликоль)

При этом раствор KMnO4 обесцвечивается.

4) Неполное каталитическое окисление в газовой фазе при высокой температуре:

2СН2=СН2 + О2 -> 2 СН2-О-СН2 (рис. треугольником с одинарн. связью му С) (Оксид этилена).

5) Реакция полимеризации:

nCH2=CH2 -> (-CH2-CH2-)n.

В зависимости от типа катализатора полимеризация может по ионному или радикальному механизму.


АЛКЕНЫ. Строение, гибридизация орбиталей


В молекулах этилена и его производных двойная связь образуется в результате гибридизации одного 2s и двух 2p-электронов атома углерода с образованием трех одинаковых sp2-орбиталей. При этом 4й валентный электрон остается на p-орбитали. Три sp2-гибридных орбитали располагаются в плоскости под углом 120ْ (принцип минимального отталкивания электронов). Эти три орбитали образуют две δ-связи С-Н и одну δ-связь С-С. Электроны, оставшиеся на p-орбиталях двух соседних атомов С, образуют π-связь С-С. Она расположена перпендикулярно плоскости δ-связей и препятствует вращению вокруг связи С-С, поэтому молекула этилена плоская.


Классификация орг соединений


1. Алифатические (ациклические) соединения. К ним относятся соединения в молек, кот. содерж. незамкнутые (разветвл и неразветвл) цепи.

2. Карбоциклические соединения. Содерж циклы образ только атомами углерода. Внутри ряда различ алициклические и ароматические соедин.

3. Гетероциклические соединения. Кроме атомов С участв. гетероатомы.


Теория Строения Орг в-в Бутлерова XIX век


Важнейщие положения теории:

1. Молекула любого в-ва не явл. беспоряд. скоплен. атомов. Все атомы, вход. в состав молекулы, связ. му собой в строго определен последоват. и на их соедин. затрач. определ. доля хим. сродства

2. Св-ва вещ-в зависят от строения молекул, т.е. от того, в каком порядке атомы взаимосвязаны му собой.

3. Изучая продукты хим. превращения в-ва, можно определить его строения и выразить это конкретной структурной формулой.

4. В молекулах существует взаимное влияние атомов, как связанных, так и непосредственно му собой не связанных.



Св-ва и реакцион. способность орг. соедин. определ. строен. его молекул. И наоборот, изучая св-ва соедин., можно сделать выводы о строении их молекул. Теория строения основывается на способности атомов углерода образовывать 4 прочные ковалентн. связи как с другими элементами, так и му собой. В последнем случае могут образовываться длинные цепи, в том числе и разветвленные. Существенно, что свойства молекул определяются не только их составом, но и порядком соединения атомов му собой. Орг. соедин. образ. огромное число изомеров[СОЕДИН. ОДИНАК. СОСТАВА, НО С РАЗН. СВ-МИ]


альдегиды и кетоны




Альдегиды и кетоны представляют собой производные углеводородов, в молекулах которых имеется карбонильная группа, называемая также карбонилом, >С=О. Альдегидами называют соединения с карбонильной группой, в которых атом углерода этой группы связан, по крайней мере, с одним атомом водорода. Кетонами называют карбонилсоединения, в которых углерод карбонильной группы связан с двумя углеводородными остатками. Строение альдегидов и кетонов можно представить следующим общими формулами:

R—C—H альдегид, R—C—R' кетон .

II II

O O

Характерное для альдегидов сочетание карбонильной группы с водородом —С—Н, или упрощенно —СН=О, называют альдегидной

О

группой, а карбонильную группу кетонов – кетогруппой.

По международной номенклатуре карбонильная группа называется также оксогруппой, а альдегиды и кетоны – соответственно оксосоединениями. Общая формула СnH2nO.

Альдегиды и кетоны отличаются по целому ряду свойств, однако, благодаря наличию в тех и в других карбонильной группы, в их свойствах есть много общего. Мы опишем эти соединения в одной главе, рассматривая их сходство и различия.


Экология как биологическая наука


Термин "Экология" был введён в 1866 г. немецким ученым зоологом Геккелем..... и тд.


Обмен веществ клетки


Совокупность химических реакций биосинтеза и распада...



Биосинтез белка - одно из наиболее важных свойств живой клетки




Водоросли


Водоросли - это низшие растения, живущие приемущественно в водной среде

Известно около 30000 видов...




Алкены




Простейшими непредельными (ненасыщенными) соединениями являются углеводороды, содержащие одну или несколько двойных связей. Алкены, содержащие две двойные связи, назы­ваются диенами, содержащие три двойные связи — триенами и т.д. Соединения с несколькими двойными связями имеют общее название полиены.



Алкенами называются непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну двойную связь. Первый представитель этого класса — этилен СН2 = СН2, в связи с чем алкены также на­зывают этиленовыми углеводородами. Ближайшие гомологи эти­лена:

СН3-СН=СН2 СН3-СН2-СН=СН2 СН3-СН=СН-СН3

пропилен бутен-1 бутен-2



Простейший алкен с разветвленным углеродным скелетом:



2-метил промен



Общая формула гомологического ряда алкенов СnН2n. Она совпадает с общей формулой циклоалкана, поэтому алкены и циклоалканы являются межклассовыми изомерами.



При отщеплении атома водорода от молекул алкенов образу­ются непредельные радикалы обшей формулы CnH2n-1, простей­шие из которых — винил (этенил) и аллил (пропенил):

СН2=СН- СН2=СН-СН2-

винил аллил



Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp2-гибридизации. Три s-связи, образованные гибрид­ными орбиталями, располагаются в одной плоскости под углом 120° друг к другу; p-связь образована при перекрывании негибридных 2р-орбиталей соседних атомов углерода. При этом атомные р-орбитали перекрываются не в межъядерном пространстве, а вне его. Поэтому такое "боковое" перекрывание менее эффективно, чем осевое, и, следовательно, p-связь является менее прочной, чем s-связь. Дополнительное p-связывание двух атомов углерода приводит к тому, что уменьшается расстояние между ядрами, поскольку двойная связь является сочетанием s- и p-связей. Длина двойной связи С=С составляет 0.133 нм, что существенно меньше длины одинарной связи (0,154 нм). Энергия двойной связи (606 кДж/моль) меньше удвоенного зна­чения энергии одинарной связи (347-2 = 694 кДж/моль); это обус­ловлено меньшей энергией p-связи.



Структурная изомерия алкенов обусловлена изомерией углеродного скелета (например, бутен-1 и 2-метилпропен) и изомерией положения двойной связи. Пространственная, или цис-транс-изомерия обусловлена различным положением заместителей относительно плоскости двойной связи.



Если каждый из атомов углерода при связи С=С связан с дву­мя разными заместителями, то эти заместители могут распола­гаться по одну сторону от плоскости двойной связи (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер), например:



цис-бутен-2 транс-бутен-2



Эти два изомера нельзя перевести друг в друга без вращения вокруг двойной связи С=С, а это вращение требует разрыва p-связи и затраты большого количества энергии. Поэтому цис- и транс-изомеры представляют собой разные индивидуальные вещества, которые отличаются друг от друга физическими и хими­ческими свойствами. Алкены, у которых хотя бы один из атомов углерода при связи С=С имеет два одинаковых заместителя, не имеют цис-транс-изомеров.



В алкенах с неразветвленной углеродной цепью нумерацию начинают с того конца, ближе к которому находится двойная связь. В названии соответствующего алкана окончание -ан заменяется на -ен. В разветвленных алкенах выби­рают главную цепь так, чтобы она содержала двойную связь, даже если она при этом и не будет самой длинной. Перед названием главной цепи указывают номер атома углерода, при котором на­ходится заместитель, и название этого заместителя. Номер после названия главной цепи указывает положение двойной связи, на­пример:



4метилпентен -2











Физические свойства алкенов похожи на свойства алканов, хотя все они имеют несколько более низкие температуры плавления и кипения, чем соответствующие алканы. Например, пентан имеет температуру кипения 36 °С, а пентен-1 — 30 °С. При обычных условиях алкены С2 - С4 — газы. С5 – С15 — жидкости, начиная с C16 — твердые вещества. Алкены не растворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях.



В природе алкены встречаются редко. Поскольку алкены являются ценным сырьем для промышленного органического синтеза, разработаны многие способы их получения.



1. Основным промышленным источником алкенов служит крекинг алканов, входящих в состав нефти:

t

С8Н18 > С4Н10 + С4Н8



Крекинг протекает по свободнорадикальному механизму при высоких температурах (400-700 °С).



2. Другой промышленный способ получения алкенов - дегидрирование алканов:

t, Cr2O3

СН3-СН2-СН3

>

СН3-СН=СН2 + Н2



3. В лабораторных условиях алкены получают по реакциям отщепления (элиминирования), при которых от соседних атомов углерода отщепляются два атома или две группы атомов, и образуется дополнительная p-связь. К таким реакциям относятся следующие.



1) Дегидратация спиртов происходит при их нагревании с водоотнимающими средствами, например с серной кислотой при температуре выше 150 °С:

H2SO4

СН3-СН2-ОН

>

СН2=СН2 + Н2О



2) Отщепление галогеноводородов проводят при действии спиртовых растворов щелочей на моноалкилгалогениды:

С2Н6ОН

СН3-СН2-СНВr-СН3 + КОН

>

СН3-СН=СН-СН3 + КВr + Н2О



При отщеплении Н2O от спиртов, НВr и HCl от алкилгалогенидов атом водорода преимущественно отщепляется от того из соседних атомов углерода, который связан с наименьшим числом атомов водорода (от наименее гидрогенизированного атома углерода). Эта закономерность носит название правила Зайцева.



3) Дегалогенирование происходит при нагревании дигалогенидов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, с активными металлами:



CH2Br-CHBr-CH3 + Mg > СН2=СН-СН3 + MgВr2.



Химические свойства алкенов определяются наличием в их молекулах двойной связи. Электронная плотность p-связи достаточно подвижна и легко вступает в реакции с электрофильными частицами. Поэтому многие реакции алкенов протекают по механизму электрофильного присоединения, обозначаемому символом AE(от англ, addition electrophilic). Реакции злектрофильного присоединения это ионные процессы, протекающие в несколько стадий.



На первой стадии электрофильная частица (чаще всего это бывает протон H+) взаимодействует с p-электронами двойной связи и образует p-комплекс, который затем превращается в карбокатион путем образования ковалентной s-связи между электрофильной частицей и одним из атомов углерода:



алкен p-комплекс карбокатион



На второй стадии карбокатион реагирует с анионом X-, образуя вторую s-связь за счет электронной пары аниона:



Ион водорода в реакциях электрофильного присоединения присоединяется к тому из атомов углерода при двойной связи, на котором больше отрицательный заряд. Распределение зарядов определяется смещением p-электронной плотности под влиянием заместителей: .



Электронодонорные заместители, проявляющие +I -эффект, смещают p-электронную плотность к более гидрогенизированному атому углерода и создают на нем частичный отрицательный заряд. Этим объясняется правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ(X= Hal, ОН, CN и т.п.) к несимметричным алкенам водород преимущественно присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.



Рассмотрим конкретные примеры реакций присоединения.



1) Гидрогалогенирование. При взаимодействии алкенов с галогеноводородами (HCl, НВr) образуются алкилгалогениды:



СН3-СН=СН2 + НВr ® СН3-СНВr-СН3.



Продукты реакции определяются правилом Марковникова.



Следует, однако, подчеркнуть, что в присутствии какого-либо органического пероксида полярные молекулы НХ реагируют с алкенами не по правилу Марковникова:

R-O-O-R

СН3-СН=СН2 + НВr

>

СН3-СН2-СН2Вr



Это связано с тем, что присутствие перекиси обусловливает радикальный, а не ионный механизм реакции.



2) Гидратация. При взаимодействии алкенов с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) образуются спирты. Минеральные кислоты выполняют роль катализаторов и являются источниками протонов. Присоединение воды также идет по правилу Марковникова:



СН3-СН=СН2 + НОН ® СН3-СН(ОН)-СН3.



3) Галогенирование. Алкены обесцвечивают бромную воду:



СН2=СН2 + Вr2 ® ВrСН2-СН2Вr.



Эта реакция является качественной на двойную связь.



4) Гидрирование. Присоединение водорода происходит под действием металлических катализаторов:

t, Ni

СН3-СН=СН2 + Н2

>

СН3-СН2-СН3



5) Полимеризация алкенов и их производных в присутствии кислот протекает по механизму АE:

Н*

nCH2=CHR

>

(-CH2-CHR-)n



где R = Н, СН3, Cl, С6Н5 и т.д. Молекула CH2=CHR называется мономером, полученное соединение — полимером , число n-степень полимеризации.



Полимеризация различных производных алкенов дает ценные промышленные продукты: полиэтилен, полипропилен, поливинилхлорид и другие.



Кроме присоединения, для алкенов характерны также реакции окисления. При мягком окислении алкенов водным раствором перманганата калия (реакция Вагнера) образуются двухатомные спирты:



ЗСН2=СН2 + 2КМnО4 + 4Н2О ® ЗНОСН2-СН2ОН + 2MnO2v + 2KOH.



В результате протекания этой реакции фиолетовый раствор перманганата калия быстро обесцвечивается и выпадает коричневый осадок оксида марганца (IV). Эта реакция, как и реакция обесцвечивания бромной воды, является качественной на двойную связь. При жестком окислении алкенов кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи с образованием кетонов, карбоновых кислот или СО2, например:

[О]

СН3-СН=СН-СН3

>

2СН3-СООН



По продуктам окисления можно установить положение двойной связи в исходном алкене.



Как и все другие углеводороды, алкены горят, и при обильном доступе воздуха образуют диоксид углерода и воду:



СnН2n + Зn/2О2 ® nСО2^ + nН2О.



При ограниченном доступе воздуха горение алкенов может приводить к образованию монооксида углерода и воды:



СnН2n + nО2 ® nCO^ + nH2O.



Если смешать алкен с кислородом и пропустить эту смесь над нагретым до 200°С серебряным катализатором, то образуется оксид алкена (эпоксиалкан), например:



При любых температурах алкены окисляются озоном (озон более сильный окислитель, чем кислород). Если газообразный озон пропускают через раствор какого-либо алкена в тетрахлор-метане при температурах ниже комнатной, то происходит реакция присоединения, и образуются соответствующие озониды (циклические перекиси). Озониды очень неустойчивы и могут легко взрываться. Поэтому обычно их не выделяют, а сразу после получения разлагают водой — при этом образуются карбонильные соединения (альдегиды или кетоны), строение которых указывает на строение подвергавшегося озонированию алкена.



Низшие алкены — важные исходные вещества для промышленного органического синтеза. Из этилена получают этиловый спирт, полиэтилен, полистирол. Пропен используют для синтеза полипропилена, фенола, ацетона, глицерина.


Арены




Ароматическими называются соединения, в молекуле которых имеется циклическая группа атомов с особым характером связи - ядро бензола. Международное название ароматических углеводородов - арены.



Простейшим представителем аренов является бензол С6Н6. Форму­ла, отражающая строение молекулы бензола, была впервые предложена немецким химиком Кекуле (1865):



Атомы углерода в молекуле бензола образуют правильный плоский шестиугольник, хотя обычно его рисуют вытянутым.



Окончательно строение молекулы бензола подтверждено реакцией образования его из ацетилена. В структурной формуле изображается по три одинарных и три двойных чередующихся угле­род-углеродных связей. Но такое изображение не передает истинного строения молекулы. В действительности углерод-углеродные связи в бензоле равноценны, и они обладают свойствами, не похожими на свойства ни одинарных, ни двойных связей. Эти особенности объясняются электронным строением молекулы бензола.



Электронное строение бензола.

Каждый атом углерода в молекуле бензола находится в состоянии

sp2-гибридизации. Он связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя ?-связями. В результате образуется плоский шестиугольник: все шесть атомов углерода и все ?-связи С—С и С—Н лежат в одной плоскости. Электронное облако четвертого электрона (р-электрона), не участвующего в гибридизации, имеет форму гантели и ориентировано перпендикулярно к плоскости бензольного кольца. Такие р-электронные облака соседних атомов углерода перекрываются над и под плос­костью кольца . В результате шесть р-электронов образуют общее электронное облако и единую химическую связь для всех атомов углерода. Две области большой электронной плоскости расположены по обе стороны плоскости ?-связей .



p-Электронное облако обусловливает сокращение расстояния между атомами углерода. В молекуле бензола они одинаковы и равны 0,14 нм. В случае простой и двойной связи эти расстояния составили бы соответственно 0,154 и 0,134 нм. Значит, в молекуле бензола нет простых и двойных связей. Молекула бензола - устойчивый шестичленный цикл из одинаковых СН-групп, лежащих в одной плоскости. Все связи между атомами углерода в бензоле равноценны, чем и обус­ловлены характерные свойства бензольного ядра. Наиболее точно это отражает структурная формула бензола в виде правильного шести­угольника с окружностью внутри (I). (Окружность символизирует равноценность связей между атомами углерода.) Однако часто пользуются и формулой Кекуле с указанием двойных связей (II):









Гомологический ряд бензола имеет общую формулу СnН2n-6. Гомологи можно рассматривать как производные бензола, в котором один или несколько атомов водорода замещены различными углеводородными радикалами. Например, С6Н5-СН3 - метилбензол или толуол, С6Н4(СН3)2 - диметилбензол или ксилол, С6Н5—С2Н5 - этилбензол и т.д.



Так как в бензоле все углеродные атомы равноценны, то у первого его гомолога - толуола - изомеры отсутствуют. У второго гомолога - диметилбензола - имеются три изомера, отличающиеся взаимным расположением метильных групп (заместителей). Это орто- (сокращенно о-), или 1,2-изомер, в нем заместители находятся у соседних атомов углерода. Если заместители разделены одним атомом углерода, то это мета- (сокращенно м-) или 1,3-изомер, а если они разделены двумя атомами углерода, то это пара- (сокращенно п-) или 1,4-изомер. В названиях заместители обозначаются буквами (о-, м-, п-) или цифра­ми.







(((((При замещении в молекуле бензола одного атома водорода на радикал винил образуется винилбензол, или стирол: С6H5-CH=CH2.



Стирол - бесцветная жидкость с приятным запахом, легче воды, кипит при 145°С. Сохраняет свойства непредельных углеводородов: обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия (за счет двойной связи в винильном радикале).



Стирол очень легко полимеризуется, образуя полистирол. Особенно ценна его способность к совместной полимеризации с бутадиеном, в результате которой получают различные сорта бутадиенстирольных каучуков (жаро- и морозоустойчивые, прочные на износ, высокоэластичные, устойчивые к маслам). Из них изготовляют шины, ленты для транспортеров, эскалаторов, облегченную микропористую подошву и др.







Свойства. Бензол - бесцветная, летучая, огнеопасная жидкость со своеобразным запахом. В воде практически нерастворим. Горит сильно коптящим пламенем. Пары бензола с воздухом образуют взрывчатую смесь. Жидкий бензол и пары бензола ядовиты. При обычных условиях большинство ароматических углеводородов также представляют собой бесцветные жидкости, нерастворимые в воде, обладающие харак­терным запахом.



По химическим свойствам бензол и другие ароматические углеводо­роды отличаются от предельных и непредельных углеводородов. Наи­более характерны для них реакции замещения атомов водорода бензольного ядра. Они протекают легче, чем у предельных углеводородов. Таким путем получают множество органических соединений. Так, при взаимодействии бензола с бромом (в присутствии катализатора FеВr2) атом водорода замещается атомом брома:



Бромбензол - бесцветная жидкость, нерастворимая в воде.



При другом катализаторе можно все атомы водорода в бензоле заместить на галоген. Это происходит, например, при пропускании в бензол хлора в присутствии хлорида алюминия:



Гексахлорбензол - бесцветное кристаллическое вещество, применяе­мое для протравливания семян и консервирования древесины.



Если на бензол действовать смесью концентрированных азотной и серной кислот (нитрующей смесью), то атом водорода замещается нитрогруппой — NО2:



Это реакция нитрования бензола. Нитробензол - бледно-желтая мас­лянистая жидкость с запахом горького миндаля, нерастворима в воде, применяется в качестве растворителя, а также для получения анилина.



В молекуле бензола можно заместить атом водорода на алкильный радикал действием галогенопроизводных углеводородов в присутствии хлорида алюминия:



Реакции присоединения к бензолу протекают с большим трудом. Для их протекания необходимы особые условия: повышение температуры и давления, подбор катализатора, световое облучение и др. Так, в присутствии катализатора - никеля или плати­ны - бензол гидрируется, т.е. присоединяет водород, образуя циклогексан:



Циклогексан – бесцветная летучая жидкость с запахом бензина, в воде нерастворим.



При ультрафиолетовом облучении бензол присоединяет хлор:



Гексахлорциклогексан, или гексахлоран, - кристаллическое вещество, применяется как сильное средство для уничтожения насекомых.



Бензол не присоединяет галогеноводороды и воду. Он очень устойчив к окислителям. В отличие от непредельных углеводородов он не обесцвечивает бромную воду и раствор KMnO4. В обычных условиях бензольное кольцо не разрушается и при действии многих других окислителей. Однако гомологи бензола подвергаются окислению легче предельных углеводородов. При этом окислению подвергаются лишь радикалы, связанные с бензольным кольцом:



Таким образом, ароматические углеводороды могут вступать как в реакции замещения, так и в реакции присоединения, однако условия этих превращений значительно отличаются от аналогичных превраще­ний предельных и непредельных углеводородов.



Получение. Бензол и его гомологи в больших количествах получа­ют из нефти и каменноугольной смолы, образующейся при сухой перегонке каменного угля (коксовании). Сухая перегонка производит­ся на коксохимических и газовых заводах.



Реакция превращения циклогексана в бензол (дегидрогенизация или дегидрирование) протекает при пропускании его над катализато­ром (платиновой чернью) при 300°С. Предельные углеводоро­ды реакцией дегидрогенизации также можно превращать в ароматические. Например:



Реакции дегидрирования позволяют использовать углеводороды нефти для получения углеводородов ряда бензола. Они указывают на связь между различными группами углеводородов и на взаимное прев­ращение их друг в друга.



По способу Н.Д. Зелинского и Б.А. Казанского бензол можно полу­чить, пропуская ацетилен через нагретую до 600° С трубку с активиро­ванным углем. Весь процесс полимеризации трех молекул ацетилена можно изобразить схемой


Алканы




Углеводороды - простейшие органические соединения, состоящие из двух элементов: углерода и водорода. Предельными углеводородами,

или алканами (международное название), называются соединения, состав которых выражается общей формулой С n Н2n+2, где n - число атомов углерода. В молекулах предельных углеводородов атомы угле­рода связаны между собой простой (одинарной) связью, а все остальные валентности насыщены атомами водорода. Алканы называют также насыщенными углеводородами или парафинами (Термин «парафины» означает «имеющие малое сродство»).



Первым членом гомологического ряда алканов является метан СН4. Окончание -ан является характерным для названий предельных углеводородов. Далее следует этан С2Н6, пропан С3Н8, бутан С4Н10. Начи­ная с пятого углеводорода, название образуется из греческого числительного, указывающего число углеродных атомов в молекуле, и окон­чания -ан. Это пентан С5Н12 гексан С6Н14, гептан С7Н16, октан С8Н18, нонан С9Н20, декан С10Н22 и т. д.



В гомологическом ряду наблюдается постепенное изменение физи­ческих свойств углеводородов: повышаются температуры кипения и плавления, возрастает плотность. При обычных условиях (температура ~ 22°С) первые четыре члена ряда (метан, этан, пропан, бутан) — газы, с С5Н12 до С16Н34 - жидкости, а с С17Н36 — твердые вещества.



Алканы, начиная с четвертого члена ряда (бутана), имеют изомеры .



Все алканы насыщены водородом до предела (максимально). Их атомы углерода находятся в состоянии sp 3 —гибридизации, а значит, имеют простые (одинарные) связи.











Физические свойства. В обычных условиях первые четыре члена гомологического ряда алканов (С1 — С4) — газы. Нормальные алканы от пентана до гептадекана (C5 — C17) — жидкости, начиная с С18 и выше — твердые вещества. По мере увеличения числа атомов углерода в цепи, т.е. с ростом относительной моле­кулярной массы, возрастают температуры кипения и плавления алканов. При одинаковом числе атомов углерода в молекуле ал­каны с разветвленным строением имеют более низкие температу­ры кипения, чем нормальные алканы.



Алканы практически нерастворимы в воде, так как их молеку­лы малополярны и не взаимодействуют с молекулами воды, они хорошо растворяются в неполярных органических растворителях, таких как бензол, тетрахлорметан и др. Жидкие алканы легко смешиваются друг с другом.



Основные природные источники алканов — нефть и природный газ. Различные фракции нефти содержат алканы от C5H12 до С30Н62. Природный газ состоит из метана (95%) с примесью этана и пропана.



Из синтетических методов получения алканов можно выделить следующие:



1. Получение из ненасыщенных углеводородов. Взаимодействие алкенов или алкинов с водородом ("гидрирование") происходит в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pd) при

нагревании:



t?. Ni

СН3-СН=СН2 + Н2 > СН3-СН2-СН3,



СНз-C?СН + 2Н2 > СН3-СН2-СН3.



2. Получение из галогенпротводных. При нагревании моногалогензамещенных алканов с металлическим натрием получают алканы с удвоенным числом атомов углерода (реакция Вюрца):



С2Н5Br + 2Na + Br-C2H5 > C2H5-C2H5 + 2NaBr.



Подобную реакцию не проводят с двумя разными галогензамещенными алканами, поскольку при этом получается смесь трех различных алканов



3. Получение из солей карбоновых кислот. При сплавлении безводных солей карбоновых кислот с щелочами получаются алканы, содержащие на один атом углерода меньше по сравнению с углеродной цепью исходных карбоновых кислот:





CH3COONa + NaOH > СН4^ + Na2CO3.



4.Получение метана. В электрической дуге, горящей в атмосфере водорода, образуется значительное количество метана:



С + 2Н2 > СН4.



Такая же реакция идет при нагревании углерода в атмосфере водорода до 400-500 °С при повышенном давлении в присутствии катализатора.



В лабораторных условиях метан часто получают из карбида алюминия:



Аl4С3 + 12Н2О = ЗСН4^ + 4Аl(ОН)3.



Химические свойства. В обычных условиях алканы химически инертны. Они устойчивы к действию многих реагентов: не взаимодействуют с концентрированными серной и азотной кислотами, с концентрированными и расплавленными щелочами, не окисляются сильными окислителями - перманганатом калия KMnО4 и т.п.



Химическая устойчивость алканов объясняется высокой проч­ностью s-связей С-С и С-Н, а также их неполярностью. Непо­лярные связи С-С и С-Н в алканах не склонны к ионному разрыву, но способны расщепляться гомолитически под действием активных свободных радикалов. Поэтому для алканов характер­ны радикальные реакции, в результате которых получаются сое­динения, где атомы водорода замещены на другие атомы или группы атомов. Следовательно, алканы вступают в реакции, про­текающие по механизму радикального замещения, обозначаемого символом SR (от англ, substitution radicalic). По этому механизму легче всего замещаются атомы водорода у третичных, затем у вторичных и первичных атомов углерода.



1. Галогенирование. При взаимодействии алканов с галогена­ми (хлором и бромом) под действием УФ-излучения или высокой температуры образуется смесь продуктов от моно- до полигалогензамещенных алканов. Общая схема этой реакции показана на примере метана:



<> <>

Сl2 Сl2 Сl2 Сl2

СН4 > СН3Сl > СН2Сl2 > СНСl3 > ССl4 (*)

-HCl -HCl -НСl -HCl



Реакция образования хлорметана протекает по цепному механизму, который характеризуется следующими стадиями:



а) инициирование цепи:

hv

Сl2 > 2Сl·



б) Рост цепи. Радикал хлора отнимает у молекулы алкана атом водорода:



Cl·+ СН4>НСl + СН3·



При этом образуется алкильный радикал, который отнимает атом хлора у молекулы хлора:



СН3· + Сl2>СН3Сl + Сl·



Эти реакции повторяются до тех пор, пока не произойдет обрыв цепи по одной из реакций:



Cl· + Cl· > Сl2, СН3· + СН3· > С2Н6, СН3· + Cl· > СН3Сl·



Суммарное уравнение реакции:



hv

СН4 + Сl2 > СН3Сl + НСl.



Образующийся хлорметан может подвергаться дальнейшему хло­рированию, давая смесь продуктов CH2Cl2, CHCl3, ССl4 по схеме (*).



Развитие теории цепных свободнорадикальных реакций тесно связа­но с именем выдающегося русского ученого, лауреата Нобелевской премии Н.И. Семенова (1896-1986).



2. Нитрование (реакция Коновалова). При действии разбав­ленной азотной кислоты на алканы при 140°С и небольшом дав­лении протекает радикальная реакция:



t °

CH3-CH3 + HNO3 > CH3-CH2-NO2 + H2O.



При радикальных реакциях (галогенирование, нитрование) в первую очередь замешаются атомы водорода у третичных, затем у вторичных и первичных атомов углерода. Это объясняется тем, что легче всего разрывается гомолитически связь третичного атома углерода с водородом (энергия связи 376 кДж/моль), затем — вторичного (390 кДж/моль) и только потом — первичного (415 кДж/моль).



3. Изомеризация. Нормальные алканы при определенных условиях могут превращаться в алканы с разветвленной цепью:



4. Крекинг — это гемолитический разрыв связей С-С, который протекает при нагревании и под действием катализаторов.

При крекинге высших алканов образуются алкены и низшие ал­каны, при крекинге метана и этана образуются ацетилен:



C8H18 > C4H10 + С4Н8,



2СН4 > С2Н2 + ЗН2,



С2Н6 > С2Н2 + 2Н2.



Эти реакции имеют большое промышленное значение. Таким путем высококипящие фракции нефти (мазут) превращают в бензин, керосин и другие ценные продукты.



5. Окисление. При мягком окислении метана кислородом воздуха в присутствии различных катализаторов могут быть получе­ны метиловый спирт, формальдегид, муравьиная кислота:





Мягкое каталитическое окисление бутана кислородом воздуха - один из промышленных способов получения уксусной кислоты:





2C4H 10 + 5O2 > 4CH3COOH + 2Н2О .

кат



На воздухе алканы сгорают до СО2 и Н2О:



СnН2n+2 + (Зn+1)/2О2 = nСО2 + (n+1)Н2О.


#Алкины




Алкинами называются непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь. Первый представитель этого класса — ацетилен НС ? СН, в связи с чем алкины также на­зывают ацетиленовыми углеводородами. Ближайшие гомологи ацетилена:

СН3-С ? СН СН3-СН2-C ? СН СН3-С ? С-СН3

пропин бутин-1 бутин-2



Простейший алкин с разветвленным углеродным скелетом:



З-метилбутин-1



Общая формула гомологического ряда алкинов СnН2n-2. Она совпадает с общей формулой алкадиенов, поэтому алкины и алкадиены являются межклассовыми изомерами.



Строение. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации. Две s-связи, образованные гибридными орбиталями, располагаются по одной линии под углом 180° друг к другу; две p-связи образованы при перекрывании двух пар негибридных 2p-орбиталей соседних атомов углерода. Дополнительное связывание двух атомов углерода приводит к тому, что расстояние между ядрами уменьшается, поскольку тройная связь является сочетанием одной s- и двух p-связей. Длина тройной связи С ? С составляет 0,120 нм, что меньше длины как одинарной, так и двойной связи. Энергия тройной свя­зи составляет 828 кДж/моль.



Структурная изомерия алкинов обусловлена изо­мерией углеродного скелета (например, 3-метилбутин-1 и пентин-1) и изомерией положения тройной связи (бутин-1 и бутин-2). Пространственная изомерия для алкинов не характерна.



Номенклатура. В алкинах с неразветвленной углеродной цепью нумерацию начинают с того конца, ближе к которому находится тройная связь. В названии соответствующего алкана окончание -ан заменяется на -ин. В разветвленных алкинах выбирают главную цепь так, чтобы она содержала тройную связь, даже если она при этом и не будет самой длинной. Перед названием главной цепи указывают номер атома углерода, при котором находится заместитель, и название этого заместителя. Номер после названия главной цепи указывает положение тройной связи, например:



4-метилпентин-2













Физические свойства алкинов похожи на свойства алканов и алкенов. При обычных условиях (С2 – С4) — газы, (C5 – C16) — жидкости, начиная с C17 — твердые вещества. Температуры ки­пения алкинов выше, чем у соответствующих алкенов. Так, эти­лен имеет tкип = -103 °С, ацетилен кипит при -83,6 °С; пропен и пропин соответственно при -47 °С и -23 °С.



Растворимость низших алкинов в воде несколько выше, чем алкенов и алканов, однако она все же очень мала. Алкины хорошо растворимы в неполярных органических растворителях.



Получение. 1. Общий способ получения алкинов — отщепление двух мо­лекул галогеноводорода от дигалогеналканов, которые содержат два атома галогена либо у соседних, либо у одного атома углерода, под действием спиртового раствора щелочи.



С2Н5ОН

СН2Вr - СН2Вr + 2КОН > НС ? СН + 2КВr + 2Н2О,



С2Н5ОН

СН3 - СВr2 - СН3 + 2КОН > СН3-С ? СН + 2КВr + 2Н2О,



2. Гомологи ацетилена можно также получать, действуя галогеналканами на соли ацетиленовых углеводородов (ацетилениды):



CH3 - C ? CNa + I-R > CHg - C ? C-R + NaI.



Эта реакция представляет собой пример нуклеофильного замещения, а нуклеофилом в ней является ацетиленидный карбанион



3. Ацетилен получают в промышленности путем высокотемпературного крекинга метана:



1500°С

2СН4 > CH ? NCH + ЗН2



или его ближайших гомологов — этана и пропана, причем в этом случае ацетилен образуется при более низких температурах:

1200°С 1200°С

C2Hg

>

C2Hg + 2Н2, 2С3Н8

>

ЗС2Н2 + 5Н2



Сырьем в этих способах служит природный газ или нефть.



В лабораторных условиях ацетилен получают гидролизом карбида кальция:



СаС2 + 2Н2О = Са(ОН)2 + С2Н2 ^



Химические свойства алкинов обусловлены наличием в их молекулах тройной связи. Типичными реакциями для ацетилена и его гомологов являются реакции электрофильного присоединения АE. Отличие алкинов от алкенов заключается в том, что реакции присоединения могут протекать в две стадии. На первой стадии идет присоединение к тройной связи с образованием двойной связи, а на второй стадии — присоединение к двойной связи. Ре­акции присоединения для алкинов протекают медленнее, чем для алкенов. Это объясняется тем, что p-электронная плотность тройной связи расположена более компактно, чем в алкенах, и поэтому менее доступна для взаимодействия с различными реагентами.



1. Галогенирование. Галогены присоединяются к алкинам в две стадии. Например, присоединение брома к ацетилену приводит к образованию дибромэтена, который, в свою очередь, реагирует с избытком брома с образованием тетрабромэтана:



Вr2 Вr2

СН ? СН > СНВr = СНВr > СНВr 2- СНВr2



Алкины, так же, как и алкены, обесцвечивают бромную виду.



2. Гидрогалогенирование. Галогеноводороды присоединяются к тройной связи труднее, чем к двойной. Для активации галогеноводорода используют АlСl3 — сильную кислоту Льюиса. Из ацетилена при этом можно получить винилхлорид (хлорэтен), который используется для получения важного полимера поливинилхлорида.



АlСl3

СН ? СН + HCI > СН2 = СНСl



В случае избытка галогеноводорода происходит полное гидрогалогенирование, причем для несимметричных алкинов на каждой стадии присоединение идет по правилу Марковникова, например:



<>

Аl Вr3

СН3 - С ? СН + 2НВr > СН3 - СВr2 - СН3 .



3. Гидратация. Присоединение воды к алкинам катализируется солями ртути (II)'

Hg2+. H+

CH

?

СН + Н2О

>

[СН2 = СН - ОН]

?

СН3 – СН = О



На первой стадии реакции образуется непредельный спирт, в котором гидроксильная группа находится непосредственно у атома углерода при двойной связи. Такие спирты принято называть виниловыми или енолами.



Отличительной чертой енолов является их неустойчивость. В момент образования они изомеризуются в более стабильные карбонильные соединения (альдегиды или кетоны) за счет переноса протона от гидроксильной группы к соседнему атому углерода при двойной связи. При этом p-связь между атомами углерода разрывается, и образуется p-связь между атомом углерода и атомом кислорода. Причиной изомеризации является большая прочность двойной связи С = О по сравнению с двойной связью С = С.



В результате реакции гидратации только ацетилен превращается в альдегид; гидратация гомологов ацетилена протекает по правилу Марковникова;, и образующиеся енолы изомеризуются в кетоны. Так, например, пропин превращается в ацетон:



Hg2+

СН3 – СН ? СН + Н2О > [СН3 - С(ОН) = СН2] > СН3 – СО - СН3.



Реакция гидратации алкинов была открыта М.Г. Кучеровым (1881 г.) и носит название реакции Кучерова.



4. Кислотные свойства. Особенностью алкинов, имеющих концевую тройную связь, является их способность отщеплять протон под действием сильных оснований, т.е. проявлять слабые кислотные свойства. Возможность отщепления протона обусловлена сильной поляризацией s-связи: ? С< Н. Причиной поляризации является высокая электроотрицательность атома углерода в sp-гибридном состоянии. Поэтому алкины, в отличие от алкенов и алканов, способны образовывать соли, называемые ацетиленидами:



R - C ? C-H + NaH > R-C ? C - Na + Н2



Ацетилениды серебра и меди (I) легко образуются и выпадают в осадок при пропускании ацетилена через аммиачный раствор оксида серебра или хлорида меди (I). Эти реакции служат для обнаружения алкинов с тройной связью на конце цепи.



НС ? СН + 2[Ag(NH3)2]OH > Ag-C ? C-Ag v + 2NH3 + Н2O

белый осадок



R-C ? CH + [Cu(NH3)2]Cl > R-C ? C- Cu v + NH4Cl + NH3.

красный осадок



Ацетилениды серебра и меди как соли очень слабых кислот легко разлагаются при действии хлороводородной кислоты с выделением исходного алкина:



R-C = C-Cu + HCl > R-C = CH + CuCl.



Таким образом, используя реакции образования и разложения ацетиленидов, можно выделять алкины из смесей с другими углеводородами.



5. Полимеризация. В присутствии катализаторов алкины могут реагировать друг с другом, причем в зависимости от условий образуются различные продукты. Так, под действием водного раствора CuCl и NH4Cl ацетилен димеризуется, давая винилацетилен:



НС = СН + НОСH > СН2 = СН-ОСН.



Винилацетилен обладает большой реакционной способностью; присоединяя хлороводород, он образует хлоропрен, используемый для получения искусственного каучука:



СН2 = СН-С = СН + HCl > СН2 = СН – ССl = СН2.



При пропускании ацетилена над активированным углем при 600 °С происходит тримеризация ацетилена с образованием бензола:



В аналогичные реакции тримеризации могут вступать также и ближайшие гомологи ацетилена, например:



6. Реакции окисления и восстановления. Алкины легко окисляются различными окислителями, в частности перманганатом калия. При этом раствор перманганата калия обесцвечивается, что служит указанием на наличие тройной связи. При окислении обычно происходит расщепление тройной связи, и образуются карбоновые кислоты:



R - C ? C-R' + 3[О] + Н2О > R - COOH + R' - COOH.



В присутствии металлических катализаторов алкины восстанавливаются путем последовательного присоединения молекул водорода, превращаясь сначала в алкены, а затем в алканы:



Н2 Н2

СН3 — С ? СН > СН3 — СН — СН2 > СН3 — СН2 — СН3.



Применение. На основе ацетилена развились многие отрасли промышленности органического синтеза. Выше уже отмечена возможность получения уксусного альдегида из ацетилена и различных кетонов из гомологов ацетилена по реакции Кучерова. в свою очередь, большой интерес представляют реакции алкинов с кетонами. Например, реакцией ацетилена с ацетоном можно получить изопрен — исходный продукт для получения синтетического каучука. Хлоропрен также получают из винилаиетилена. Ацетилен используется для сварки (кислородноацетиленовая сварка) металлов, поскольку при его горении развивается высокая температура.


Алканы(СnH2n+2)


Горение СН4+2О2>СО2+Н2О+Q(синие пламя)

Замещение Галогенирование: СН4+Cl2(hv)>CH3Cl(хлорметан)+HCl>CCl4(тетрахлорметан)+HCl

Нитрование: СН4+НNO2>(t,HSO4к) Н2О+СН3NO2(нитрометан)

Разложение Дегидрирование С2Н6<>( t,kat) H2+C2H4; C4H10<>(t,kat)H2+C4H8

Пиролиз метана: 2СН4<>(t,kat) 3H2+C2H2

Разложение до С и Н: СН4>(недост О2,t)2Н2+С(сажа)

Крекинг: С4Н10<>(t,kat)CH4+C3H6 или С4Н10<>C2H6+C2H4

Р-ция Вюрца СН3Cl(хлорметан)+2Na+Cl-CH2-(CH2)2-CH3(хлорбутан)> 2NaCl+CH3-(CH2)2-CH3







Алкены(CnH2n)

Горение(светящееся пламя) C2H4+3O2>2CO2+2H2O

Присоединение Гидрирование CH2=CH2+H-H>(t,kat)CH3-CH3 C2H4+H2<>C2H6

Галогенирование CH2=CH2+Br-Br>Br-CH2-CH2-Br(1,2дибромэтан) C2H4+Br2>C2H4Br2

Гидрогалогенирование CH2=CH2+H-Cl>CH3-CH2Cl(хлорэтан) C2H4+HCl>C2H5Cl

Гидротация CH2=CH2+H-OH<>(t,H2SO4)CH3-CH2-OH(этанол,этиловый спирт) C2H4+H20>C2H5OH

Полимеризация CH2=CH2+CH2=CH2+..>(-CH2-CH2-)n полиэтилен

Окисление CH2=CH2+[O]+H-OH>OH-CH2-CH2-OH этандиоль1,2;этиленгликоль







Алкины(СnH2n-2)

Горение 2C2H2+5O2>4CO2+2H2O+Q

Присоединение при t,kat Гидрирование CH=-CH+H-H>CH2=CH2+H-H>CH3-CH3

Галогенирование CH=-CH+Br-Br>Br-CH-CH-Br(1,2дибромэтен)+Br-Br>CHBr2-CHBr2(1,1,2,2тетрабромэтан)

Гидрогалогенирование CH=-CH+H-Cl>CH2=CH-Cl+H-CL>CH3-CHCl2(1,1дихлорэтан/ винилхлорид)

Гидротация для СН2 р-ция Кучерова CH=-CH+H-OH>(t,Hg2+)CH3-C HO(этаноль/уксусный альдегид)

Полимеризация n(CH=-CH)>(t,kat)(-CH=CH-)n (полиацетилен)


Терминология и основные понятия в химии ВМС.



Экологические аспекты производства и применения полимерных материалов.





Пластомеры, эластомеры, волокнообразующие полимеры.





ВМС и их значение.





билет номер 7


СОСТАВ

В химическом отношении нефть – сложнейшая смесь углеводородов, подразделяющаяся на две группы – тяжелую и легкую нефть. Легкая нефть содержит примерно на два процента меньше углерода, чем тяжелая, зато соответственно, большее количество водорода и кислорода.

Главную часть нефтей составляют три группы углеводородов – алканы, нафтены и арены.

ФИЗ СВ-ВА

Нефть — жидкость от светло-коричневого до тёмно-бурого цвета

Плотность нефти, сильно зависит от температуры и давления

Нефть растворима в органических растворителях

ХИМ СВ-ВА

Нефть представляет собой смесь около 1000 индивидуальных веществ, из которых большая часть — жидкие углеводороды

ПРИМЕНЕНИЕ

Сырая нефть почти не применяется.

Для получения из неё технически ценных продуктов, главным образом моторных топлив, растворителей, сырья для химической промышленности, её подвергают переработке.

ПЕРВИЧН ПЕРЕРАБ НЕФТИ

Первичные процессы переработки не предполагают химических изменений нефти и представляют собой ее физическое разделение на фракции

1)подготовка нефти

2)атмосферная перегонка

3)ваккумная дистиляция

ВТОРИЧНАЯ ПЕРЕРАБ

По своим направлениям, все вторичные процессы можно разделить на 3 вида

1) углубляющие

2) облагораж

3) прочие

РИФОРМИНГ

В результате риформинга бензиновая фракция обогащается ароматическими соединениями и его октановое число повышается примерно до 85. Полученный продукт (риформат) используется как компонент для производства автобензинов и как сырье для извлечения ароматических углеводородов.

КАТАЛИЧ КРЕКИНГ

задачей процесса является расщепление молекул тяжелых углеводородов, что позволило бы использовать их для выпуска топлива.

Остаток крекинга является компонентом мазута.

КОКСОВАНИЕ

Процесс получения нефтяного кокса из тяжелых фракций и остатков вторичных процессов.

Кокс нефтяной— твердый остаток вторичной переработки нефти или нефтепродуктов. Используется для изготовления электродов

КАМЕННЫЙ УГОЛЬ

Каменный уголь — осадочная порода, представляющая собой продукт глубокого разложения остатков растений (древовидных папоротников, хвощей и плаунов, а также первых голосеменных растений). Большинство залежей каменного угля было образовано в палеозое, преимущественно в каменноугольном периоде, примерно 300—350 миллионов лет тому назад.

ПЕРЕРАБ НЕФТИ

Цель переработки нефти (нефтепереработки) — производство нефтепродуктов, прежде всего, различных топлив (автомобильных, авиационных, котельных и т. д.) и сырья для последующей химической переработки

КАМЕННО УГОЛЬНАЯ СМОЛА

Каменноугольная смола — чёрная, вязкая жидкость с сильным едким запахом. Сложная смесь более чем 1000 ароматических соединений, особенно полициклических ароматических углеводородов и гетероциклических соединений, из которых выявлено и идентифицировано около 500.

Каменноугольная смола получается в процессе производства металлургического кокса. При коксовании угля выделяется коксовый газ, при конденсировании которого получается каменноугольная смола. Из каменноугольной смолы методом перегонки получают бензол, толуол, нафталин, каменноугольные масла, инден-кумароновые смолы, олифу, высокотемпературный пек и прокалённый пековый кокс.


билет номер 6


Электродинам- раздел физики изучающий взаимод эл зарядов в покое и движении друг с другом. а так же взаимод с внешними магнитными и электр полями

Электростат- раздел электродин изучающий взаимод неподв эл зарядов

Электр заряд- калярн физ величина связанная с телом св-во позвол ему быть источником электромагн поля и учавств в электромагн взаимод

Электролиз- процесс получ электр заряда

З-н сохран эл заряда- в изолир сист алгебр сумма зарядов есть величина постоянная

Крутильные весы

незар сфера

бум диск

подв с

легкий изолир стержень

шкала

упругая нить

стрелочка

F=kqq/rв квадрате

Сила взаимод между двумя неподв элек зар наход в вакуме равно проп произвед модулей зарядов и обр в пропорции квадрату раст между ними

кулон- эл зар прох через поперечное сечение проводника при силе тока 1а

СВ-ВА НАПР КУЛ СИЛЫ

1) яыл центр

2) подчин 3 з-ну ньютона

3)силы взаимод 2 неподв точек заряж тел напр вдоль прямой соедин эти тела

границы прим з-на

1. неподвижешегшн

2. зар тела по разм должны быть гораздо меньше чем раст между ними



1)1.Атомы в молекулах органических в-в соединены согласно
валентности. Углерод в органических соединениях всегда
4х валентен. Атомы углерода способны соединяться с другими атомами,
а также между собой.
2.Св-ва в-в определяются не только качественным и количественным составом,
Но и порядком соединения атомов в молекуле(изомерия). Например СН4 и СН3ОН.
Сравнивая 2 в-ва, мы видим, что у них разный качественный состав, но во 2ом
Еще присутствует кислород. Метан-газ, метанол, жидкость.
3. Св-ва органических соединений зависят не только от состава в-ва и порядка
Соединения атомов, но и от взаимного влияния атомов, входящих
В состав молекулы и групп атомов друг на друга. Наибольшее влияние
Оказывают атомы друг на друга, которые связаны друг с другом хим.парой.
По мере отдаления влияние ослабевает.
2)Карб.к-ты-производные углеводородов, в молекулах которых содержится
1 или несколько СООН групп. Разделяю на предельные и непредельные(по
Наличию углеводородного радикала), одноосновные, двухосновные и трехосновные
(по кол-ву СООН групп). Хаар-на межклассовая изомерия и углеродного скелета.
От 1 до 9-жидкости. От 12-твердые. 10 и 11-2 агрегатных состояния.
Растворимость карбоновых кислот понижается с повышением молекулярной массы,
А температура кипения возрастает.


Алканы


Алка́ны (также насыщенные углеводороды, парафины, алифатические соединения) — ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2.



Галогенирование — это одна из реакций замещения. Галогенирование алканов подчиняется правилу Марковникова — в первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода. Галогенирование алканов проходит поэтапно — за один этап галогенируется не более одного атома водорода.



CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl (хлорметан)



CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl (дихлорметан)



CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl (трихлорметан)



CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl (тетрахлорметан).



Нитрование (реакция Коновалова)



Алканы реагируют с 10 % раствором азотной кислоты или оксидом азота N2O4 в газовой фазе при температуре 140° и небольшом давлении с образованием нитропроизводных. Реакция так же подчиняется правилу Марковникова.



RH + HNO3 = RNO2 + H2O



Дегидрирование



Образование:



1)В углеродном скелете 2 (этан) или 3 (пропан) атома углерода — получение (терминальных) алкенов, так как других в данном случае не может получиться; выделение водорода:



Условия протекания: 400—600 °C, катализаторы — Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3



а)CH3-CH3 → CH2=CH2 + H2 (этан → этен)



б)CH3-CH2-CH3 → CH2=CH-CH3 + H2 (пропан → пропен)



2)В углеродном скелете 4 (бутан, изобутан) или 5 (пентан, 2-метилбутан, неопентан) атомов углерода — получение алкадиенов; выделение водорода:



в)CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH=CH2 + H2 (бутан → бутадиен-1,3)



в')CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=C=CH-CH3 + H2 (бутан → бутадиен-1,2) (ЭТО - ОДНА РЕАКЦИЯ!)



3) В углеродном скелете 6 (гексан) и более атомов углерода - получение бензола и его производных:



г) CH3-CH2-CH2-CH2CH2-CH2-CH2-CH3 (октан) → П.-ксилол, параллельно М.-ксилол, параллельно этилбензол + 3H2



Реакция Вюрца

2R—Br + 2Na = R—R + 2NaBr



Реакция идёт в ТГФ при температуре −80 °C[7]. При взаимодействии R и R' возможно образование смеси продуктов (R—R, R'—R', R—R')

[править]

Синтез Фишера — Тропша



nCO + (2n+1)H2→CnH2n+2 +n H2O



А



Анилин относят к первичным ароматическим аминам

Альдегиды и кетоны вступают в реакцию нуклеоф. замещ. По двойной связи С=О

Антифебрин Анилин и ангидрид уксусной к-ты

Алифатич. радикал с дополн. NH2 лизин,аргинин



Б

Бетаин служащий источником метильных групп Окисления



В



В каком из привед ниже соед. отв Бутадиен-1,3

В каком соединении атомы углерода отв Гексанол

Выберите гл.признак электрофильной отв Наличие неподеленной

Выберите главный признак нуклеоф.частицы отв Наличие неподеленной

В реакции между бензолом и бромом замещение

В какой последов. можно распол.след.соед. СHCL2COOH>C2H5SH>C2H5OH

В алифатич. радикале каких Аспарангиновая и глутаминовая к-та

В организме пировиноградная к-та СН3-СО-СООН->СН3-СН(ОН)-СООН

Во многих растениях напр-р в свекле и винограде Карбоновую к-ту

Возникн.устойчивой циклич. полуацет. формы D-глюкозы Альдегид.(С1)и гидроксильной(у С4иС5)

В какой из предст.ниже молекуле моносахарида D- фруктоза

В природных сердеч.гликозидах 2,6-дидезоксимоносах.

В качестве углеводного компонента 2-дезокси-D-рибоза в b-фуранозной

В нуклеозидах N-гликозидная связь С-1у углевода и N-1

В основе лекарств.препаратов Пирозолона-5

В липидах организма чел. С15Н31СООН, С17Н35СООН

В основе углеродного скелета Андростан



Г



Гликоген явл.аналогом раст.крахмала построен также как и амилопектин

Гетероциклич.осн.вход в состав н/к тимин



Д



Дайте название соединению по МН 1.4-дибром-4-метилпентен

Для альдегидов,не имеющих а-водородных Окисления одной молекулы альдегида

Дайте название по МН вещ-ву имеющ.строение 3,3-диметилгексанал

D-и L-глюкоза явл. предст.собой зеркальное изобр.

Для проф.и лечения атеросклероза Олеиновая



Ж

Жир имеет жидкую консистенц. Ненасыщ.к-ты



З

Запишите ур-ие реакции между ацетилхлоридом и водой Уксусная к-та и хлороводород



И



Из каких альдегидов или кетонов при восстан. Метилизобутилкетон

Из ниже приведенных формул выберите циангидрин ацетона (Н3С)2=С-ОН-СN

Из каких спиртов каталитич.дегидрированием получ. альдегид Первичных

Из каких спиртов можно при окисл.получ альдегиды Из первичных

Из приведенных ниже амнок-т к алифат. отн 2 и 4

Из ниже перечисл.дисахаридов восстан.дисахаридами 1,2,3

Исходным соед.в синтезе противотуб. Изоникот.к-та



К



Какое из уравнений реакций правильно отражает отв СН2=СН-СН=СН2+НСI

Какая из привед. ниже формул содерж.атомы отв С2Н2

Какие частицы образ.при гетеролитич. разрыве Электрофилы и нуклеофилы

Какой продукт получ при гидратации ацетилена СН-С=О и ...

Как частичный положит.заряд на углероде карбон. Повышается акт. с ростом сигма +

Каковы систематич. названия след. ароматич. кетонов Дифенилкетон,метилфенилкетон и бензилметилкетон

Какое карбонильное соед.можно получ при окислении бутанола-2 Кетон

Какие продукты образ. при восстан.пропаналя и пропанона Пропанол-1 и пропанол-2

Как назыв. функциональная группа содерж. в кетонах Карбонильная

Какие из обознач. цифрами I.II.III соед. II

Какой продукт обр. в результ CH3-CH/NH3Cl-COOH

Какие из перечисл. веществ явл. изомерами глюкоза и фруктоза

Какой из перечисл. ниже углеводов дает Глюкоза

Какой продукт обр.при окисл.глюкозы Глюконовая к-та и мет. серебро

Какое из видов таутомерии кето-енольная 3 вид

Какие из привед.ниже производных гетероц. все привед.соед

К производн.пиримидина отн. Барбитуровая к-та

Какой из видов таутомерии для нуклеин. лактим-лактамная

Какой из видов таутомерии лактам-лактимная 1 и 2 виды

Какой тип реакции наиболее для пиридина SE

К биоциклич.гетероцикл.соед.отн имидазол

Какие виды таутомерия-протропная 2 вид

Какой тип реакции наиб для тиофеина SE

Какой нуклеозид обр. в результ. Уридин

Какой из видов таутомерии для мочев.к-ты 1и 3 виды

Какой предел.углеводород Прегнан

Какому герпену Ментолу

К какой группе стероидов Кортикостероиды



Л

Лактоза(молоч.сахар) гидролизир. b-D-галактопираноза+а- или b-Dглюкопираноза



Н



Напишите название по СМН строения 4.5-диметилгексин-2

Назовите след. соединение азобензол

Назовите предложенное соед. CH3-N=N-CH3 азометан

Ненасыщ.карбон.к-ты легко превратить в насыщ Гидрирования

На примере уксусной к-ты сделайте вывод Замещается атом водорода в гидроксоогруппе

Назовите след. соед. а-Аминопропановая к-та

Название b-D-фруктофуроназил-2,1-а-D-глюкопиранозид Сахарозе

Назовите предлож.нуклеотид Цитидин-5-фосфат



О



Общая формула азосоединений RN=NR

Определите азогруппу –N=N-

Окись мезителина (СН3)2С=СН-СО-СН4 1.1-диметилбутен-1он-3

Один из продуктов декарбоксилирования Ацетон



П



При гомолитическом свободные радикалы

При действии водного раствора NaOH на хлористый этил C2H5OH

При действии водного раствора NaOH сред концентрации на первич. CH3CH2CH2OH

Присутствие каких функцион.групп характ. для гидроксикислот СООН, ОН

Подберите продукт превращения ОН-NO2

Полисахариды,вход. в состав соедин. ткани 1,3,6

Привед.ниже биозный фрагмент Целлюлозе

Производные фосфатид.к-ты Глицерофосфолипидами и образ.класс слож

Приведенное соед.наз. фосфатидилхолины



Р



Расположите в ряд по уменьшению основности Диэтиламин>Диэтиловый эфир>Диэтилсульфид

Реакция Канниццаро Альдегидов,не имеющих а-атома водорода

Реакция гидролиза целлобиозы выраж. b-D-глюкопираноза



С



Сравните реакционную способность хлорэтена 3-2-1

Сравните реакционную способность этилена 2-3-1

Стрелка между атомами в формуле СН3-СН2-Вr сдвиг электрон.плотности

Соединение типа СН3-Х,в кот.Х-атом хлора,брома,иода,фтора J<Br<Cl<F

Сколько соед,из числа привед. ниже Пять

С помощью какой связи осущ. образование Спомощью пептидной связи

Сахароза гидролиз.по схеме а-D –глюкопираноза-b-D-фруктофураноза

Синтетич.стероид преднизолон кортикостероидам



У



Укажите какая запись одной отв CH4+CL2-CH3CL+HCL

Укажите какие из ниже приведенных альдегидов уксусный,пропионовый и масляный альдегиды

Укажите прав. названия нижепривед. слож. эфиров Проаилформиат,изопропилацетат и этилбензоат

У какого альдегида более активная карбонил.группа Ацетальдегид

Укажите прав.наз-ия след. амидов Формамид,ацетамид и бензамид

Укажите,какая из привед.ниже реакции характ.восстан. C6H12O6+H2->CH2OH-(CHOH)4-CH2OH

Укажите,какая из схем правильно отражает процесс гидролиза (С6Н10О5)n->(С6Н10О5)m



Ф



Формула какого нуклеотида 3-адениловая к-та

Формула арахидоновой к-ты С19Н31СООН

Фосфатидилхолан получ L-фосфатид.к-та +аминоспирт холин







Х

Холан-углеводород Желчные к-ты

shpora.net